ssl.md

X.509 / TLS

OpenSSL

• Implémenté en C
• Boîte à outils de chiffrement
  • bibliothèques cryptographie générale
  • bibliothèques implémentant le protocole SSL
  • commande en ligne
• Supporte SSL 2.0, SSL 3.0 et TLS 1.0
• Actuellement TLS 1.2
• Distribué sous une licence de type Apache

GnuTLS

• Conforme aux spécifications de l'IETF
• Permet l'authentification via les certificats
  • X509
  • PGP
• A la différence d'OpenSSL, GnuTLS est compatible avec les licences GPL

X.509

• Norme Pour

  • certificats à clé publique
  • listes de révocation de certificats
  • attributs de certificat
  • algorithme de validation du chemin de certification

• UIT (agence de l'ONU le développement spécialisé dans les TIC )

  • v1: 1988, v2: 1993, v3: 1996

X.509

• Système hiérarchique d'autorités de certification
  • certification authority - CA
    • une CA attribue un certificat liant
      • une clé publique
      • un nom distinctif
        • Distinguished Name - DN

X.509 DN

• C: Country
• L: Locality
• ST: State
• O: Organisation
• SO: Organizational Unit
• CN: Common Name
• Street: Adress
• E: Mail

Anatomie

• Version de la norme
• Serial
• Algorithme de signature du certificat
• Issuer le signataire (DN de la CA)
• Validty début fin de validité
• Subject name DN identifié par le certificat
• Subject Public Key
• Extensions (ajouté en v3)
  • paires clé / valeur

Le tout signé par la CA

Extensions

Informations ou contraintes d'utilisation

• Key Usage
• Subject Key Identifier
• keyEncipherment Algorithme de signature du certificat
• rfc822Name email address
• dNSName DNS name for a machine
• uniformResourceIdentifier URL
• iPAddress

générer une clé RSA

openssl genrsa -out ca.key 4096

• 4096 représente la taille de la clé
• ca.key contient la clé privée ET la clé publique

openssl rsa -in ca.key -pubout

• Permet d'extraire la partie publique uniquement

générer un certificat

openssl req -new -x509 -days 1826 \
            -key ca.key -out ca.crt \
            -subj '/CN=www.rootdom.com/O=My Root Company Name LTD./C=US'

% cat ca.crt
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIC/zCCAeegAwIBAgIJAM4FANszQweWMA0GCSqGSIb3DQEBCwUAMBYxFDASBgNV
BAMMC2V4YW1wbGUuY29tMB4XDTE3MTAzMTExMzEzNFoXDTE3MTEzMDExMzEzNFow

https://www.sslmarket.fr/ssl/help-la-difference-entre-certificats

faire parler un certificat

openssl x509 -text -noout -in ca.crt

openssl s_client -connect isima.fr -showcerts

Avec son navigateur en cliquant sur le cadenas

openssl x509 -purpose -in ca.crt  -inform PEM

• Permet d'obtenir obtenir les usages possibles de la clé

Autorité de certificaiton (CA)

• Tiers de confiance
• Recueille les demandes de certifications
  • Vérifie la validité de la demande
    • Vérifie l'identité
      • Preuve par contrôle des domaines
• Signe les certificats
• Gère les révocations

Autorité de certificaiton (CA)

• CA de confiance
  • importées par défaut dans le navigateur
• Tout supprimer?
• Etre importée dans les navigateurs
  • payer (le navigateur)

X.509 Autorité de certificaiton (CA) gratuites

• https://www.startcomca.com/index/support?v=1
• CACERT n'est pas une autorité de certification intégré aux navigateurs
• let's encrypt (http://formulae.isima.fr/)

known good signers

Certificate Authority (CA)

Certificate Authority (CA)

CA racine

https://fr.wikipedia.org/wiki/Certificat_racine

es certificats racines sont des clés publiques non signées, ou auto-signées, dans lesquelles repose la confiance. Les logiciels, comme les navigateurs web ou les clients de messagerie détiennent des certificats racines de nombreuses autorités de certification commerciales ou gouvernementales. Quand un navigateur ouvre une connexion sécurisée (TLS/SSL) vers un site possédant un certificat émis par une autorité connue, il considère le site comme sûr dans la mesure où le chemin de certification est validé. Le passage en mode sécurisé est alors transparent.

Chaînes de certification

• Un certificat est rarement signé par une CA racine
• La CA racine créé plusieurs CA intermédiaires
  • sous scellé / déconnecté / sorti pour générer
  • auto signé
• Les CA intermédiaires signent
  • les certificats des clients
  • d'autres CA intermédiaires
    • il faut alors fournir la chaîne de certification
      • au cas où l'intermédiaire ne soit pas dans le navigateur

X.509 Demande de certificat Certificate Sign Request (CSR)

openssl req -new -newkey rsa:2048 -sha256 \
            -nodes -out user.csr -keyout user.key \
            -subj '/CN=example.com'

openssl req -in user.csr -text -noout

vérifier le csr

openssl req -text -noout -verify -in user.csr

openssl x509 \
       -CA ca.crt -CAkey ca.key \
       -CAcreateserial -CAserial serial \
       -in user.csr -out user.crt \
       -req -days 365

https://www.digitalocean.com/community/tutorials/openssl-essentials-working-with-ssl-certificates-private-keys-and-csrs

• un CSR est auto-signé (pour vérifier l'intégrité)

• l'AC vérifie que le domaine correspond à un nom de domaine géré par le compte courant

• la CA créée le certificat, en ajoutant quelques informations et en signant avec sa clé privée

  • lui il a intérêt à bien gérer ses clés pour ne pas être compromis
    • en case de compromission on révoque

X.509 vérification de la signature

openssl verify -CAfile ca.crt user.crt

Certificat auto-signé

• Issuer et Subject identiques
  • X509v3 Subject Key Identifier = X509v3 Authority Key Identifier
• Tout le monde peut en fabriquer
• Rejeté par défaut par les navigateurs

https://stackoverflow.com/questions/25482199/verify-a-certificate-chain-using-openssl-verify

X.509 Révocation de certificats

• Certificate Revocation List (CRL)
• contient une liste de certifact valide à révoquer Mécanisme nécessaire en cas de compromission / décommissionnement On informe la CA La CA ajoute le certificat a sa liste de certificats révoqués Cette liste est signée par la CA
• Habituellement c’est la même clé qui signe les certificats et les CRL
• Quand-est-ce que le navigateur l’actualise ?

X.509 liste de révocation (CRL)

• Serial
• Algorithme de signature de la CRL
• Issuer le signataire (DN de la CA)
• **Update date **
• Next Update date
• CRL
  • revoked 1 ...
  • revoked 1
• Extensions
  • paires clé / valeur

X.509 liste de révocation (CRL) extensions

• reasonCode 0. Unspecified
  1. KeyCompromise
  2. CACompromise
  3. AffiliationChanged ...

Online Certificate Status Protocol (OCSP)

• Protocole d’interogation de la validité d’un certificat
• But : palier à la faiblesse de mise à jour des CRL par les clients
  • How can you set Firefox to, or tell if FF is always checking for certificate revocation?
    • Interroger le répondeur OCSP pour confirmer la validité de vos certificats
• très peu déployé

SSL / TLS

• Crée un canal de communication authentifié, protégé en confidentialité et en intégrité
• Utilise des certificats X509
  • délivrés par des autorités de certification
• Utilise un système de chiffrement asymétrique
  • pour échanger une clé symétrique
• Protocle initialement pensé pour sécurisé HTTP
  • étendu à d'autres services ( SMTP, LDAP, VPN, etc ...)

SSL dans le modèle TCP/IP

• Couche intermédiaire car indépendante du protocole utilisé
  • situé entre Transport et Application du modèle TCP/IP
  • situé entre Transport et Présentation modèle OSI
    • utilise la couche session pendant la négociation (cache)

Versions SSL (Secure Socket Layer)

• 1.0 par Netscape en 1994, pas de public release
• 2.0 par Netscape en Février 1995, (trous de sécurité) The SSL Protocol Version 2.0
• 3.0 par Netscape en Novembre 1996, The SSL Protocol Version 3.0

Versions TLS (Transport Layer Security)

• TLS 1.0 = SSL 3.1 IETF
• 1.0 released en janvier 1999, RFC 2246
• 1.1 released en Avril 2006, RFC 4346
• 1.2 released en Août 2008, RFC 5246

Connexion SSL/TLS (exemple : HTTPS)

1.Le serveur

• Envoie son certificat au client 2.Le client
• Reçoit un certificat
• Vérifie sa validité (domaine, date, émetteur, révocation)
• Génère une clé de chiffrement symétrique (secret partagée)
• Chiffre le secret partagée avec la clé publique du serveur
• Envoie la clé chiffrée au serveur (ClientKeyExchange) 3.Le serveur
• Reçoit la clé partagée chiffrée générée par le client
• Déchiffre la clé partagée avec sa clé privée

La suite de la communication est chiffrée symétriquement

Connexion SSL/TLS (exemple : HTTPS)

Remarques :

• Le client a authentifié le serveur

  • mais le serveur n’a aucune information sur le client
    • possibilité d'avoir un certificat côté client

• Les paramètres de chiffrements

  • sont négociés et « jetables »

[slide55] mais reprendre les miens détaillé les étapes

4 sous-protocoles

• déroulement des échanges ssl

• Handshake

  • authentification mutuelle du client et serveur
  • négociation des algorithmes de chiffrement, de hachage
  • échange des clés symétriques qui assurent le chiffrement.

• Change Cipher Spec

  • validation de la négociation préalable, vérifie ques deux partis se sont bien accordés quat à la clé maîtresse, aux algorithmes à employer

• Alert

  • protocole informatif de l'état de la liaison

• Record

  • protocole d'acheminement des données de la communication. Ce protocole peut encapsuler tout autre protocole et le rend ainsi sécurisé

Handshake

Handshake - ClientHello

• ClientHello
  • propose les suites cryptographiques qu'il sait gérer
    • pour
      • établir les éléments secrets de session
      • authentifier les parties
      • chiffrer les données applicatives
      • protéger les données applicatives en intégrité

$ openssl ciphers -v

• valeur aléatoire ClientRandom pour la dérivation des clés

Handshake - ServerHello

• Aucune des propositions du client n'est jugée acceptable
  • message de type Alert
    • fin de la connexion
• ServerHello fait état du choix de la suite cryptographique parmis celles proposées
  • première suite cryptographique préférée et proposée par le client
    • comportement IIS par défaut
    • directive SSLHonorCipherOrder pour forcer ce comportement pour apache
      • première suite proposée par le client et supportée par défaut
• Certificate contient le Certificat du serveur
• ServerHelloDone attente de réponse du client
• valeur aléatoire ServerRandom pour la dérivation des clés
  • Les données échangées par la suite entre le client et le serveur sont chiffrées et authentifiées à l'aide de clés dérivées
• Deuxième phase: authentificaiton du client
  • optionnelle

Note:

• Why does the SSL/TLS handshake have a client and server random?
  • master_secret = PRF(pre_master_secret, "master secret", ClientHello.random + ServerHello.random)
    • Why not just use the pre-master?
      • This would mean that the entire key generation routine was based on client generated values
        • If a Man-In-The-Middle attacker replayed the handshake, the same pre-master secret would be sent and then used for the connection.
        • Having the server generate a random value (ServerHello.random) will mean that the MAC (message authentication code) secret is different if the ClientHello.random is repeated, and therefore the MAC and encryption keys will be different, preventing any replay attack.

Handshake - cypher suite TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5

• RSA

  • authentification du serveur
  • établissement des secrets de session
    • quand le client a reçu le certificat du serveur
      • génération d'une pre-master secret : secret de session
        • chiffrer en utilisant la clé publique du certificat
          • ClientKeyExchange contient l'aléa chiffré que seul le serveur pourra déchiffrer
            • la communiation est chiffré de manière symétrique

• RC4_128 algorithme de chiffrement RC4 avec clé de 128 bits

  • pour chiffrer le canal de communication

• MD5

  • protection de l'intégrité du canal de communication via HMAC MD5

Note:

• Why does the SSL/TLS handshake have a client and server random?
  • master_secret = PRF(pre_master_secret, "master secret", ClientHello.random + ServerHello.random)
    • Why not just use the pre-master?
      • This would mean that the entire key generation routine was based on client generated values
        • If a Man-In-The-Middle attacker replayed the handshake, the same pre-master secret would be sent and then used for the connection.
          • Having the server generate a random value (ServerHello.random) will mean that the MAC (message authentication code) secret is different if the ClientHello.random is repeated, and therefore the MAC and encryption keys will be different, preventing any replay attack.

Handshake - Finished

• Le client vérifie la chaîne de certification du certificat

  • chaîne de certification invalide
    • fin de la connexion
  • chaîne de certification valide
    • le client renvoie le pre-master sercet chiffré dans ClientKeyExchange
      • le pre-master secret, le ClientRandom et le ServerRandom sont connus du client et du serveur
        • ces éléments partagés sont alors dérivés pour générer les clés symétriques utilisés par
          • RC4 pour la confidentialité du trafic
          • HMAC MD5 pour l'intégrité du trafic

• les messages ChangeCiperSpec sont échangés pour indiquer l'activation des algorithmes et des clés

• les messages finished

  • premiers messages chiffrés
  • contiennent un condensat de tous les messages échangés
    • intégrité de la négociation

Suite cryptographique

• https://fr.wikipedia.org/wiki/Suite_cryptographique

## Perfect Forward Secrecy (PFS)

• En français : confidentialité persistante Si la clé privée du serveur est compromise, qu’en est-il des transactions passées ? La PFS introduit un ServerKeyExchange

• obligatoire pour la certification A+ (à vérifieir et creuser les catégories de certification).

• on voit passer que c'est du jaune

• mais ce ne donne pas d'avanatage

  • la couleur finale est impossible à trouver même en sachant qu'elle utilise du jaune

  • problème np complet (voir avec Pascal)

Vulnérabilité TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5

• si la clé privée est récupérée
  • le pre master secret est récupérable aussi
    • on peut obtenir les clés de session
      • toutes les communications sont alors déchiffrables
        • passées
        • futures

Diffie-Hellman éphémère

Diffie-Hellman exchange

Diffie-Hellman éphémère

• DHE ou ECDHE
  • échange de clé Diffie-Hellman
    • éléments secrets éphémères
    • ne transitent pas en vérité
      • la connaissance de la clé privée n'est d'aucun intérêt
        • PFS (Perfect Forward Secrecy): la connaissance de la clé privée n'apporte pas d'avantage pour déchiffrer
  • Authentification du serveur explicite
    • ServerKeyExchange
      • signature RSA
        • paramètres Diffie-Hellman
        • aléas (ClientRandom ou ServerRandom)

Handshake - SSLv2

• Il n'y a pas de message finished
  • finished protège l'échange en intégrité
  • corrigé à partir de SSLv3

Handshake - SSLv2 - MIM

Note:

• attaque man in the middle permet de faire baisser la sécurité des méthodes supportés par le client ou le serveur
  • pas de déchiffrement à la volée
  • mais possible avec un peu de temps
• SSLv2 est aussi vulnérable parce que
  • utilise MD5 dasn toutes ses cyphersuites
  • utilise la même clé pour protéger le fulx en intégrité et en confidentialité
  • pas de mécanisme de signalement de fin de connexion
    • attaques par "troncature" du flux
• SSLv2 ne doit pas être utilisé

Renégociation sécurisée

• en cas de

  • rafraichaissement des clés
  • en cas d'authentification du client
    • le serveur initie une renégociation
      • demande le certificat client (pour un accès à du contenu protéger)

• à l'intiative du client ou du serveur

Renégociation - TLS

Renégociation - TLS - MIM

Vulnérabilités multiples

• [mai 2015] - Weak Diffie-Hellman and the Logjam Attack

  • permet de forcé les connexions TLS à 512-bit export-grade cryptography
  • Freack Attack réminiscence

• [octobre 2014] - Poddle

  • POODLE test

• [mars 2014] - Heartbleed

  • lecture de la mémoire du serveur via un heartbeat

• OpenSSL vulnerabilities

• GnuTLS security

Note:

• La négociation de la cypher suite browser / server
  • Le forçage du choix mininmum est à considérer

en cas de compromission

• la clé privée est compromise
• elle permet donc déchiffrer ce qui a été chiffré avec la clé publique
• le secret de connexion est donc retrouvable à tous les coups

Chiffrer pour plusieurs destinataires

On ne veut pas envoyer n messages distincts, ni un message chiffré avec n clés différentes

1. On chiffre le message avec un algorithme symétrique et une clé aléatoire
2. On chiffre cette clé n fois pour les n destinataires
3. On envoie le message chiffré symétriquement et la clé partagée chiffrée pour chaque destinataire

Chaque destinataire peut déchiffrer la clé partagée avec sa clé privée et déchiffrer le message

Certificats clients

• Un client peut présenter un certificat au serveur
• Le serveur vérifie si le certificat est signé par une CA de confiance
• Le serveur peut utiliser ces informations pour authentifier l’utilisateur
• Le certificat peut être stocké dans un périphérique (e.g. Yubikey), une carte à puce (e.g. CPS), ... vérifier avec le CNRS

Certification Authority Authorization (CAA)

• Une CA peut vérifier si elle est autorisée à émettre un certificat pour un domaine via le DNS (enregistrement CAA)

• Devenu obligatoire le 8 septembre 2017

• Le 9 septembre 2017, Comodo s’est fait pincer pour ne pas le respecter : Comodo Caught Breaking New CAA Standard One Day After It Went Into Effect (à vérifier masi c'est le cas ou un domaine est déjà enregistré chez un CA let's encrypt par exmple (il a l'enregsitrement) mais comodo n'en a pas tenu compte)

• Validation par les CA

DNS-Based Authentication of Named Entities (DANE)

• Publication du certificat dans un enregistrement TLSA du DNS, protégé par DNSSEC

• Validation par les clients

On peut se passer des CA

HTTPS

• HTTP + SSL/TLS = HTTPS assure

  • Confidentialité
    • Session Hijacking
      • les dangers du wifi
        • firesheep
  • Intégrité
  • Authentification (via les certificats)

• Open SSL

  • mod_ssl

• GnuTLS

  • mod_gnutls

Que "chiffre" https

• On ne voit pas l'url dans le traffic
  • mais on voit l'hôte
• Anonimisation complète via un proxy https ou VPN
  • obfusquent complètement le traffic

Note:

• Attention les proxy
  • surtout anonymes sont de faux amis
  • ce n'est pas un vpn
  • pose des problèmes de certificats
    • proxy https = MITM

Autres vulnérabilités

• Public Key Infrastructure (PKI)

  • certificats
    • rarement testés par le navigateur
      • Online Certificate Status Protocol (OCSP)
        • abandonner côté client en cas de certififcat révoqué
        • maintenir un cache de réponse valide côté serveur
      • Approche par log publique de création révocation
      • Google's Certificate Transparency project
    • peut on faire confiance aux certificats valides?
      • Certificate authorities issue SSL certificates to fraudsters
  • peut on faire confiance à toutes les PKI?
    • celles qui délivrent des certificats systématiquement autorité de certifications

• cypher suite

  • New RC4 Encryption Attacks Reduces Plaintext Recovery Time
  • A freestart collision example for SHA-1
  • MD5 vulnerable to collision attacks

Note:

• Repose sur la confiance dans les autorités de conifance
  • Honnêteté et sécurité des autorités de certification
  • signé par une autorité de confiance, chaine valide
    • on calcule le hash avec la clé publique de l'autorité et on la compare au hash du certificat

Quelques outils

• Obtenir un certificat SSL valide
  • letsencrypt.org entièrement gratuit (à renouveler tous les 90 jours)
  • startssl.com 1 domaine + 1 sous domaine gratuits
  • gandi.net 1 domaine ou sous domaine gratuit par non de domaine acheté chez gandi
• Tester un certificat SSL
  • https://ssldecoder.org/
  • https://certificatemonitor.org/
• Tester une configuration SSL
  • Qualys
  • Comodo ssl analyzer
  • OpenSSL Decoder avec son post de blog
• Tester son navigateur
  • SSL Cipher Suite Details of Your Browser
  • How's my SSL?
  • Toggle Cipher Suites, Toggle Cipher Suites
  • Calomel SSL validator
• Comprendre son navigateur
  • Chrome, Firefox et recherches Google : passage en force du HTTPS

Note:

• aspect arbitraire de la notation notamment qualys
  • méfiance quand il y aquelque chose à vendre
• SSL en fait TLS on est d'accord

Se protéger

• Seules les implémentations conformes à TLSv1 et supérieures doivent être employées
• Les cyphersuites offrant la PFS doivent être favorisées
• Anssi - SSL/TLS: état des lieux et recommandations
• Apache tips
  • Chiffrement fort SSL/TLS : Mode d'emploi
  • Hardening Your Web Server’s SSL Ciphers
  • ssllabs.com's own Apache SSL Config Directives
  • Apache web server SSL best practices
• Nginx tips
  • HTTPS on Nginx: From Zero to A+ (Part 1)
  • HTTPS on Nginx: From Zero to A+ (Part 2)

Se protéger

• Multi server tips
  • https://cipherli.st/ pour une conf sécurisée
    • Modifier tous les vhosts pour nginx!!
  • fixer le weak Diffie-Hellmani (aka logjam Attack)

 openssl dhparam -out dhparams.pem 2048 

• suivre les recommandations de l'ANSSI

dans tous les cas

bien regarder la date ...

car valable jusqu'à la prochaine faille!!!

Note:

• Désactiver tout services non sécurisés
  • préférer sftp à ftp, ssh à telnet ou rlogin ...

http://www.cypherpunks.to/~peter/T2a_X509_Certs.pdf